口座開設から取引まで

海外旅行をしようと思うのですが。
なかなか知り合いと予定が合わず、一人旅になりそうです。
シルバーウィークに行こうと思うのですがギリギリですよね。
もう間に合いませんかね…。
オススメの場所、サイトがあれば教えてください。

2 日本人の海外旅行の状況
45年は大阪で万国博が開催されたにもかかわらず,海外旅行に出かけた者が大幅に増加したこと,とくに沖縄以外への海外旅行者が増大したことは注目される。 ... 地理的に距離が近く海外旅行が手軽に楽しめるということが大きなメリツトとなつているものと ...
http://www.mlit.go.jp/hakusyo/transport/shouwa46/ind110102/002.html

転職・彼氏が転職しようか悩んでいます。
彼氏は今年で24歳。
大卒で社会人2年目。
夏休み、冬休み、GW休暇はほとんど無いに等しいです。
平日勤務で、土日休みは月に1回か2回。
勤務時間は、朝6時・7時～夜7時・8時くらいです。
残業代はフルにはでません。
月に手取り（残業代込みで）18～20で、ボーナスは夏冬30ちょいでます。
毎日毎日会社に行きたくないと言います。
１日中パソコンの前で、朝から帰るまで休み時間とらないこともあります！まわりが休みが多くよく海外旅行行ったり、暦通り休みで余計嫌になってるみたいです。
このご時世転職は厳しいと思います…みなさんだったらなんて声かけますか…(泣)

成田→シカゴ→ボストンで（帰りもその逆。
）ＵＡ航空で旅行に行きます。
初海外旅行なので、シカゴ経由について非常に不安に思っております。
・荷物・入国審査・乗り継ぎ方法などアドバイスをよろしくお願いします。
インスタントらーめんなどを持っていくのですが、これは預け荷物にいれておいたほうがいいのでしょうか？
入国審査ではどのようなことを聞かれるのでしょうか？
シカゴ空港は非常に広く乗り継ぎに間に合わない可能性もあると聞きました。
eチケットにはターミナルが書いてあるのですが、これは後日変更されるだろうと旅行会社の人に言われたので、当日しかわからないと思います。
英語力もないので、シカゴ経由を経験のあるかた、アドバイスをお願いします。